酯化反应速度一般反应很慢,在常温不能觉察;在回流温度也极其缓慢,不能用于制备,必须加入催化剂加速它的进行。催化剂中最常用的是酸,如硫酸、盐酸等。如果有机酸本身酸性较强,如甲酸、草酸等,以及氨基酸的盐酸盐等,酯化时可以不加无机酸 酯化反应是可逆反应。 酯化时要把缩合所形成的水不断除去,以提高酯的产率。除去水的方法有物理方法和化学方法两类。 物理方法可用恒沸蒸馏法,即在反应系统中加入和水不相混溶的溶剂,如苯、甲苯、二甲苯、四氯化碳、氯仿等。苯:乙醇:水的成分比为74.1:18.5:7.4时可形成三组分最低共沸液,沸点为64.8℃;四氯化碳:乙醇:水的成分比为10:65:25时可形成三组分最低共沸液,沸点为61℃; 化学除水方法可以用无机盐类,如硫酸铜,它能与水形成水合晶体,但效果不甚好。硫酸和盐酸(实际上是无水氯化氢气体)是催化剂,同时也是除水剂。有效的除水剂如乙酰氯、亚硫酰氯、氯磺酸等,另外如碳二酰亚胺(R-N=C=N-R)是极好的除水剂,可在室温下酯化脱水。三氟化硼和它的乙醚复合物则既是催化剂又是除水剂,其他的还有利用吡啶衍生物、苯并三唑衍生物等。 酯化速度,在醇方面伯醇>仲醇>叔醇,叔醇的酯化一般要比脱水的速度要慢,因此用通常的酯化方法得到的是烯而不是酯;在酸方面,脂肪族酸>芳香族酸。 2. 羧酸酯类化合物的合成 依羧酸和醇的性质可采用以下方法制取:①羧酸和醇脱水酯化;
②羧酸盐和卤素作用;
③羧酸盐和硫酸酯、磺酸酯作用;
④酸酐和醇、酚反应;
⑤酰氯和醇、酚反应;
⑥羧酸酯和醇、酚酯交换反应;
⑦腈的醇解反应;
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