有机化学30个易错点

黄河长江

1、误认为有机物均易燃烧。

如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

2、误认为二氯甲烷有两种结构。

因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

其实是双键中只有一个键符合上述条件。

6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

7、误认为聚乙烯是纯净物。

聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代。

苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

直馏汽油中含有较多的苯的同系物;两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。苯酚是酚类。

17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸(三硝基苯酚)是通过苯酚的直接硝化制得的。

此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2-丙醇。

26、误认为醇一定能发生消去反应。

甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。硬脂酸不能使石蕊变红。

30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。