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7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯有哪些作用以及合成方法是什么
背景及概述[1]
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯是一种有机中间体,可由2‑溴苯基肼为原料,与丙酮酸乙酯关环制备得到。
合成[1]
步骤1、2‑溴苯基肼的制备
将15g 2‑溴苯基肼盐酸盐悬浮于400ml甲苯中且与240ml 1N氢氧化钠溶液混合。搅拌混合物1小时且分离各相。经硫酸镁干燥有机相且在真空中除去溶剂。由此获得的粗产物直接进一步反应。 产量:12.12g(理论值的99%) 质谱(ESI+):m/z=187[M+H]+
步骤2、7‑溴‑1H‑吲哚‑2‑甲酸乙酯的制备
将11.0g 2‑溴苯基肼及550mg对甲苯磺酸单水合物溶解于200ml甲苯中,与6.74ml丙酮酸乙酯混合且使用水分离器回流2小时。使混合物冷却至40℃且与通过将44.75g对甲苯磺酸单水合物溶解于300ml甲苯中且使用水分离器回流两小时而获得的溶液混合。然后使用水分离器将混合物回流12小时。冷却至环境温度后在真空中除去溶剂,将残余物溶解于乙酸乙酯中, 然后用水及饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。
经硫酸镁干燥后,将混合物与活性炭混合,搅拌15分钟且经硅藻土过滤。再重复添加活性炭、搅拌及过滤的操作两次。在真空中除去溶剂且将残余物溶解于7∶3石油醚/二氯甲烷中。添加30g硅胶,搅拌混合物10分钟,然后经硅藻土抽滤。用7∶3石油醚/二氯甲烷洗涤经抽滤的硅胶。在真空中除去溶剂。 产量:7.37g(理论值的47%),以上信息由医药供应平台药智通整理。
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